Jessica Diamond a très vite attiré l'attention internationale avec ses peintures murales, ses dessins et ses œuvres conceptuelles, par lesquels elle explore les mécanismes du marché de l'art, les abus socio-économiques et les questions de genre. Ancrées dans le contexte politique de l'esthétique du graffiti métropolitain, les premières peintures murales de Diamond font souvent appel à des déclarations audacieuses dans des couleurs criardes. Alors qu'une œuvre nous crie "YES BRUCE NAUMAN", une autre nous conseille d'"attaquer les problèmes de la vie avec la hache de l'art". Diamond applique également des slogans, stylisés et agrandis, sur les murs blancs des musées et des galeries. Ceux-ci nous confrontent de manière frontale à une pensée critique positive sur l'art, la sexualité et les conditions de vie.
Dans sa série 'New Economic Shorthand' (1990), des textes tels que "No Money" (un dollar placé dans un zéro), "What Money" (les deux traits verticaux du dollar placés dans un point d'interrogation), "Totally Inequal" (un signe d'égalité barré d'une croix) et en grosses lettres noires, elle déclare sans équivoque "I Hate Business". Il s'agit de déclarations simples, mais qui prennent une tournure ironique en fonction de l'endroit où Diamond les présente: dans des galeries prospères et des musées fortement sponsorisés dans des métropoles artistiques telles que New York et Cologne, où les prix de l'art sont gonflés à l'envi. L'artiste s'en prend directement à ces institutions. Avec des œuvres invendables tracées à la craie sur les murs, elle met en évidence les histoires fouettées et les faux mécanismes du monde de l'art.
Vers la fin des années 1990, le ton expressif et pamphlétaire de Diamond cède peu à peu la place à des compositions plus sereines. Avec le projet in situ 'Mystic Leaves' (1999-2001) sur le Kouter de Gand, inspiré par la riche végétation du célèbre Agneau mystique, l'artiste se risque même à la tradition éprouvée du monument public. La série de peintures murales 'Eros (Rain) : The Storms' de 1999 est, quant à elle, subtile, sensuelle et érotiquement chargée. Elle s'inspire d'un manuel taoïste de lecture du temps, qui affirme notamment que les rapports sexuels favorisent la pluie. Les éclatements de nuages sont donc pour l'artiste une métaphore de l'orgasme. L'art de Diamond peut être interprété comme un rejet voilé de la spiritualité 'masculine'. Mais dans son art, le physique devient spirituel. Ou plutôt: il devient clair que les deux sont inséparables. Diamond reconstitue le mur froid en une occasion de se manifester physiquement et sensuellement, avec imagination et passion. À partir de la force de la nature dont nous avons appris à nous méfier. Son travail séduit par l'utilisation frappante de la couleur et la générosité du geste plastique, mais aussi par la sensualité physique et l'intense combinaison de naïveté et d'extase, d'organique et d'abstrait.
